Isoeugenol

Isoeugenol gehört zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide und ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Gewürznelke. Es kommt natürlich als Gemisch aus cis- und trans-Isomer vor, wobei der Anteil des trans-Isomers überwiegt.

Vorkommen

Isoeugenol kommt natürlich in hoher Konzentration in Kalmus (Acorus calamus) sowie auch Perilla (Perilla frutescens), Muskatnuss (Myristica fragrans), Basilikum (Ocimum basilicum), Einjährigem Beifuß (Artemisia annua), Zimt (Cinnamomum verum), Kassien (Cinnamomum aromaticum), Gewürznelken, Dost (Origanum sipyleum), Amerikanischen Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum), Dill, Tabak (Nicotiana tabacum), Reis (Oryza sativa), Bay (Pimenta racemosa), Arabica-Kaffee (Coffea arabica), Ylang-Ylang-Öl, Ingwer (Zingiber officinale) und Piment (Pimenta dioica) vor.

Eigenschaften

Durch Isomerisierung von Eugenol (1) zu Isoeugenol (2) mittels Alkalien und anschließender Oxidation durch Kaliumpermanganat oder Ozon lässt sich Vanillin technisch gewinnen.

Der Flammpunkt von Isoeugenol liegt bei > 150 °C.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz kann die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie nach angemessener Probenvorbereitung eingesetzt werden.

Toxizität

Isoeugenol ist nicht gentoxisch, aber verursacht hepatozelluläre Karzinome und Adenome nach oraler Gabe bei männlichen Mäusen. Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

Rechtliches

Wegen des (haut-)sensibilisierenden und allergenen Potentials ist Isoeugenol kennzeichnungspflichtig (Anlage 2 der Kosmetik-Verordnung), wenn es zu mehr als 0,001 % in Produkten die auf der Haut verbleiben oder zu mehr als 0,01 % in Produkten, die wieder abgespült werden enthalten ist.

Trivia

Der spätere Nobelpreisträger für Chemie Otto Hahn wurde mit einer Arbeit über die Bromderivate des Isoeugenols promoviert.

News

In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Strukturformel
Strukturformel von Isoeugenol
Allgemeines
Name Isoeugenol
Andere Namen
  • 2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol
  • ISOEUGENOL (INCI)
Summenformel C10H12O2
Kurzbeschreibung

gelbliche viskose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-54-1
EG-Nummer 202-590-7
ECHA-InfoCard 100.002.356
PubChem 7338
ChemSpider 7061
DrugBank DB14188
Wikidata Q420043
Eigenschaften
Molare Masse 164,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,077 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

19–23 °C

Siedepunkt

266–268 °C

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser

Brechungsindex

1,5739 (19 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302315317319
P: 280301+330+331312302+352305+351+338337+313
Toxikologische Daten

1560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C