Theobromin

Theobromin findet sich in Kakaobohnen des Kakaobaums (Theobroma cacao) (1–2,5 %), in der Nuss der Kolabäume (Cola) (0,1 %), den Blättern der Teepflanze (Camellia sinensis) (0,05 %), dem Mate-Strauch (Ilex paraguariensis) (0,1–0,2 %) und den Blättern der Ilex guayusa.

• Kakaofrüchte
• Tee (Camellia sinensis)

In den Früchten und Blättern ist es fast vollständig an Gerbstoffe oder Chlorogensäure gebunden. Erst eine Fermentation bzw. der Röstprozess setzt das Alkaloid frei. Theobromin ist in Schokolade enthalten: Dunkle Schokolade enthält 3–10 Gramm Theobromin pro Kilogramm (bei 70 % Kakaogehalt z. B. durchschnittlich 5 Gramm), Milchschokolade enthält 0,6–4 Gramm pro Kilogramm Schokolade.

Theobromin wurde 1841 von Alexander Abramowitsch Woskressenski aus Kakaobohnen isoliert.

Die chemische Bezeichnung von Theobromin lautet 3,7-Dimethylxanthin, es ist ein Isomer sowohl von Theophyllin (1,3-Dimethylxanthin) wie auch von Paraxanthin (1,7-Dimethylxanthin), während Coffein (1,3,7-Trimethylxanthin) eine zusätzliche Methylgruppe an Position 1 trägt. Theobromin ist eine weiße, geruchlose und kristalline Substanz mit bitterem Geschmack. In kaltem Wasser ist die Löslichkeit gering (0,33 g·l−1 bei 25 °C), in heißem Wasser erhöht sich die Löslichkeit der Verbindung. Theobromin weist sowohl sehr schwach basische Eigenschaften mit einem pK_s-Wert <1 (Imidazol) auf, als auch schwach saure Eigenschaften mit einem pK_s-Wert von 9,9 (Imid).

Der Nachweis kann über die Murexid-Reaktion (Xanthinnachweis) erfolgen. Ein quantitativer Nachweis in Lebensmitteln erfolgt meist mittels HPLC. Zuverlässige und gerichtsfeste qualitative und quantitative Bestimmungen erfolgen nach adäquater Probenvorbereitung durch die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.