Gallussäure

Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, C6H2(OH)3COOH) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren, ihre Salze heißen Gallate.

Geschichte

Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist sie die wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.

Vorkommen

Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z. B. sehr reichhaltig in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure und doppelt so viel wie Oolong-Tee. Weiterhin finden sich relevante Mengen in Brombeeren, Himbeeren, schwarzen und weißen Johannisbeeren sowie Kakifrüchten.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller

Synthese

Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilz (Penicillium glaucum, Aspergillus niger) eingesetzt, wobei das Enzym Tannase gebildet wird. Tannase zerlegt Tannine in Gallussäure und Zucker. Gallussäure kann auch aus wässrigen Auszügen von Galläpfeln oder durch hydrolytische Spaltung mit verdünnten Säuren gewonnen werden.

Eigenschaften

Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Decarboxylierung) das Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

Verwendung

Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen (z. B. Anthrazenbraun, Gallaminblau, Gallozyanin, Rufigallussäure).

News

In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Strukturformel
Struktur von Gallussäure
Allgemeines
Name Gallussäure
Andere Namen
  • 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure
  • Pyrogallol-5-carbonsäure
  • GALLIC ACID (INCI)
Summenformel C7H6O5
Kurzbeschreibung

gelbliche Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 149-91-7
EG-Nummer 205-749-9
ECHA-InfoCard 100.005.228
PubChem 370
ChemSpider 361
Wikidata Q375837
Eigenschaften
Molare Masse 170,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,69 g·cm−3

Schmelzpunkt

251 °C (Zersetzung)

pKS-Wert

4,21 (COOH)

Löslichkeit
  • schlecht in kaltem Wasser (11,9 g·l−1 bei 20 °C), leicht in warmem Wasser
  • löslich in Ethanol, Aceton und Glycerin
  • nahezu unlöslich in Benzol, Chloroform und Petrolether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.