Advantam

Advantam ist ein synthetischer Süßstoff mit hoher Süßkraft, der vom japanischen Unternehmen Ajinomoto Co., Inc. entwickelt wurde. Die chemische Struktur leitet sich von Aspartam und Isovanillin ab.

Entdeckung

Das Lebensmittelunternehmen Ajinomoto hatte zum Ziel, einen stark süßenden Süßstoff mit erwünschtem Geschmacksprofil zu entwickeln. Das Produkt sollte sich dabei vom Süßstoff Aspartam ableiten. Es wurde zuerst nach Leitstrukturen mit den richtigen Eigenschaften gesucht, welche dann weiter optimiert wurden. Dazu wurden auch Computermodelle zu Hilfe genommen sowie die Struktur-Wirkungs-Beziehungen möglicher Moleküle auf den Süßrezeptor untersucht. Durch mehrere Screenings wurde so aus mehreren hundert Strukturen Advantam ausgewählt. Dabei wurde vor allem auf Kriterien wie Süßkraft, Geschmacksqualität und Möglichkeiten der industriellen Herstellung sowie der Metabolismus im menschlichen Körper eingegangen. Im Jahr 2008 wurde die Struktur des Advantams erstmals (noch unter dem Laborcode ANS9801) veröffentlicht.

Herstellung

Die industrielle Herstellung von Advantam erfolgt dreistufig: Aufbau von trans-Isoferulasäure (HMCA) aus Isovanillin über mehrere Reaktionsschritte, Hydrierung von HMCA zu 3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propanal (HMPA), Umsetzung von HMPA mit Aspartam und Hydrierung mittels Wasserstoff unter Zuhilfenahme eines Platin-Katalysators. Anschließend wird das Produkt rekristallisiert und die Kristalle abgetrennt, gewaschen und getrocknet.

Unternehmen zum Lebensmittelzusatzstoffe

Im Bereich von Lebensmittelzusatzstoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Lebensmittelzusatzstoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Lebensmittelzusatzstoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
MicroHarvest
MicroHarvest
Hamburg, Deutschland Hersteller
Embion Technologies
Embion Technologies
Lausanne, Schweiz Dienstleister
Bloom Biorenewables
Bloom Biorenewables
Marly, Schweiz Hersteller
Mach dich wach – s erste Koffein-Lutschpastillen
Mach dich wach – s erste Koffein-Lutschpastillen
Laudenbach, Deutschland Hersteller
Wacker
Wacker
München, Deutschland Hersteller
DKSH
DKSH
Zürich, Schweiz Dienstleister
Actigenomics
Actigenomics
Epalinges, Schweiz Hersteller
Naturally Splendid Enterprises
Naturally Splendid Enterprises
Burnaby, Kanada Hersteller
Dr. Paul Lohmann
Dr. Paul Lohmann
Emmerthal, Deutschland Hersteller

Eigenschaften

Advantam ist ein weißer bis gelber Feststoff. In trockener Form ist es sehr stabil, bei niedrigeren pH-Werten wie zum Beispiel in Softdrinks baut es sich hingegen schneller ab, es ist hier ähnlich stabil wie Aspartam. Der Schmelzpunkt liegt bei 101,5 °C, die Wasserlöslichkeit ist mäßig (ca. 1 g/Liter bei 25 °C), bessert sich aber bei Erwärmung.

Die relative Süßkraft von Advantam ist konzentrationsabhängig und liegt zwischen ca. 7000 und 48000 (im Vergleich zu einer Saccharose-Lösung gleicher Konzentration). Es ist damit zwischen 70 und 120-fach süßer als Aspartam. In deskriptiven Geschmacksanalysen wurde festgestellt, dass Advantam nur süß schmeckt und keinen Fehlgeschmack (off-flavor) aufweist. Der Geschmack ähnelt dem des Aspartam, jedoch ist der Nachgeschmack länger anhaltend. Advantam wirkt außerdem geschmacksverstärkend, z. B. für Minze und Zitrusaromen, und dämpft bitteren Beigeschmack.

Der Brennwert von Advantam ist vergleichbar mit dem von Proteinen (4 kcal/g), jedoch ist dieser durch die sehr niedrige Einsatzmenge vernachlässigbar.

Zulassung

Advantam ist in den USA und in Europa (seit 2014) zugelassen und wird als Lebensmittelzusatzstoff E 969 vermarktet. Die zulässigen Höchstmengen sind abhängig vom Lebensmittel, es gilt eine generelle Tageshöchstdosis (ADI) von 5 mg pro kg Körpergewicht.

Durch die Ableitung von Aspartam ist auch Advantam eine Quelle für Phenylalanin und muss bei Phenylketonurie prinzipiell (aufgrund der geringen Menge aber nicht streng) berücksichtigt werden.

News

In der Welt des Themas Lebensmittelzusatzstoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Lebensmittelzusatzstoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Whitepaper

Im Bereich von Lebensmittelzusatzstoffe bieten White Papers und Fachartikel weitergehende Einblicke und fundiertes Wissen. Diese Sammlung von Fachwissen bietet Ressourcen für alle, die sich eingehend mit den Facetten und Nuancen des Themas Lebensmittelzusatzstoffe beschäftigen möchten. Diese Auswahl an Veröffentlichungen deckt ein breites Spektrum ab – von theoretischen Überlegungen bis hin zu praktischen Anwendungen und Fallstudien - und umfasst Arbeiten von Experten, die Licht auf die komplexen Aspekte von Lebensmittelzusatzstoffe werfen.

Strukturformel
Strukturformel von Advantam
Allgemeines
Name Advantam
Andere Namen
  • N-[N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-α-L-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester
  • E 969
Summenformel C24H30N2O7
Kurzbeschreibung

weißer bis gelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 245650-17-3
  • 714229-20-6 (Monohydrat)
PubChem 10389431
ChemSpider 8564873
Wikidata Q16886625
Eigenschaften
Molare Masse 476,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

101,5 °C (Monohydrat)

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,99 g·l−1 bei 25 °C)
  • wenig löslich in Ethanol (13,6 g·l−1 bei 25 °C)
  • schwer löslich in Ethylacetat (2,79 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.