Carnitin

Carnitin ist chiral, da es ein Stereozentrum enthält. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form [(–)-L-Carnitin] und die (S)-Form [(+)-D-Carnitin]. Dem D-Carnitin kommt praktisch keinerlei Bedeutung zu; wenn Carnitin ohne Deskriptor erwähnt wird, ist immer L-Carnitin gemeint.

Isomere von Carnitin
Name	L-Carnitin	D-Carnitin
Andere Namen	(R)-Carnitin (–)-Carnitin Levocarnitin	(S)-Carnitin (+)-Carnitin
Strukturformel
CAS-Nummer	541-15-1	541-14-0
	406-76-8 (DL)
EG-Nummer	208-768-0	625-884-0
	206-976-6 (DL)
ECHA-Infocard	100.007.972	100.154.337
	100.006.343 (DL)
PubChem	10917	2724480
	288 (DL)
DrugBank	DB00583	–
	– (DL)
Wikidata	Q20735709	Q27108687
	Q243309 (DL)

L-Carnitin reagiert im Stoffwechsel mit Fettsäuren, wodurch aktivierte Fettsäuren entstehen. Carnitin übt diese Funktion im Wechselspiel mit Coenzym A aus. Fettsäuren können nur gebunden an L-Carnitin durch die Mitochondrienmembranen transportiert werden. Über das Carnitin-Acyltransferase-System werden Fettsäuren der β-Oxidation zugeführt.

Im Darm wird aus Carnitin durch die Darmflora zuerst Trimethylamin und in Folge Trimethylaminoxid gebildet. Der menschliche Körper kann L-Carnitin aus den Aminosäuren Methionin und Lysin selbst bilden, nimmt es jedoch hauptsächlich über Fleisch auf.

L-Carnitin befindet sich in großen Mengen in rotem Fleisch, insbesondere in Schaf- und Lammfleisch. Geflügelfleisch dagegen ist carnitinärmer, während vegetarische Lebensmittel wenig oder gar kein L-Carnitin enthalten. Bei einer gemischten Kost werden täglich zwischen 100 und 300 mg L-Carnitin durch die Nahrung aufgenommen, im Gegensatz zu Ovo-Lakto-Vegetariern, die nur 15–25 % dieser Menge aufnehmen, während der Anteil bei veganer Kost um die 3–10 % liegt. Der restliche Bedarf wird durch die endogene Synthese gedeckt, wenn die essentiellen Kofaktoren Vitamin C, Vitamin B₆, Niacin und Eisen in ausreichender Menge zur Verfügung stehen. Die Bioverfügbarkeit von L-Carnitin aus der Nahrung beträgt 54 bis 87 %. Die Resorption hängt stark vom Carnitingehalt der Nahrung, aber auch von deren Zusammensetzung ab.

Der Gesamtbestand an L-Carnitin im Körper beträgt etwa 20–25 g, wobei der Anteil in Geweben mit hohem Fettsäuremetabolismus besonders hoch ist. In Herz- und Skelettmuskulatur sind 98 % der Reserven von Carnitin gespeichert. Über die Nieren werden täglich etwa 20 mg in den Urin ausgeschieden. Der Normalwert des L-Carnitins im Plasma liegt zwischen 40 und 60 µmol/l, wovon etwa 70–85 % als freies Carnitin verfügbar sind. Der Rest liegt mit einer Fettsäure verestert als Acylcarnitin vor.

Da L-Carnitin wasserlöslich ist, wird es bei einer Hämodialyse mit aus dem Blut der Nierenpatienten entfernt. Dies hat die Folge, dass Dialysepatienten sehr niedrige L-Carnitin-Blutwerte haben. Patienten mit fortgeschrittener Niereninsuffizienz nehmen häufig L-Carnitin, entweder oral oder intravenös, um diese Verluste wieder auszugleichen.

L-Carnitin kann über verschiedene Wege im industriellen Maßstab gewonnen werden. Beispielsweise über einen die körpereigene Biosynthese imitierenden biotechnologischen Prozess: In großen Fermentationsbehältern wird dabei die Vorstufe von L-Carnitin (γ-Butyrobetain) mit Hilfe von gramnegativen Bakterien (Rhizobien) in L-Carnitin umgesetzt.

Patienten mit einer systemischen primären Carnitindefizienz (SPCD) erhalten Carnitin als Nahrungsergänzungsmittel. Weiterhin wird Carnitin als Fatburner verwendet.

L-Carnitingehalte in Lebensmitteln in mg pro 100 g Lebensmittel

Carnitin wurde erstmals im Jahr 1905 von Wladimir Gulewitsch und dessen Mitarbeiter Robert Krimberg isoliert. Sie präparierten darüber hinaus ein Platinsalz von Carnitin und bestimmten die Summenformel; die korrekte Strukturformel fand Krimberg im Jahr darauf. Carnitin wurde auch etwa zur selben Zeit von Friedrich Kutscher in Marburg gefunden, der es Novain nannte und ihm eine nicht zutreffende Strukturformel zuordnete. Bald darauf bewies Krimberg, dass beide Stoffe identisch sind. Im Jahr 1952 wurde es von Gottfried Fraenkel mit dem von ihnen isolierten Insekten-Wachstumsfaktor Vitamin ${displaystyle B_{T}}$ identifiziert. Dies führte unmittelbar zur Entdeckung von dessen Rolle im Fettstoffwechsel und in den Mitochondrien.