Essigsäurebenzylester

Essigsäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von Essigsäure und Benzylalkohol ab.

Vorkommen

Benzylacetat kommt unter anderem in Früchten vor, beispielsweise in Zucker- und Cantaloupe-Melonen, Garten- und Walderdbeeren, Passionsfrucht, Pfirsich und Eugenia pyriformis (Gattung Kirschmyrten). Außerdem kommt es in diversen Blüten und Blütenölen vor, beispielsweise Apfelblüten, Seerosen, Ylang-Ylang und mehrere Arten der Gattung Jasmin (Echter Jasmin über 20 %; Arabischer Jasmin und Jasminum grandiflorum) vor. Auch in Wein wurde Benzylacetat nachgewiesen. Es kommt in den Duftstoffen diverser Orchideen vor, zum Beispiel zu über 50 % der flüchtigen Verbindungen in verschiedenen Arten der Gattung Stanhopea. Auch in der Gattung Cycnoches ist es eine wichtige Komponente, während es in geringerer Menge in Arten der Gattung Catasetum vorkommt. Es ist außerdemin Spathiphyllum canaefolium (Gattung Spathiphyllum), sowie in einigen Pilzen (z. B. Zucht-Champignons) enthalten.

Bestimmte Pilze befallen Kreuzblütler und bilden dann ein blütenähnliches Gebilde, das durch flüchtige Verbindungen Insekten anlockt, die bei der Verbreitung des Pilzes helfen. Zu den Verbindungen, die bei einem Befall mit Puccinia consimilus nachgewiesen wurden, gehört auch Benzylacetat. Buchdrucker (Ips typographus) werden durch flüchtige Verbindungen zu Holz-Nahrungsquellen gelockt, die von symbiotischen Pilzen bewohnt sind. Auch zu diesen flüchtigen Verbindungen gehört Benzylacetat.

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurebenzylester kann durch Reaktion von Benzylalkohol mit Essigsäure und Natriumacetat oder Benzylchlorid mit Alkaliacetaten gewonnen werden.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller

Eigenschaften

Die Verbindung riecht nach Jasmin und wirkt abschreckend auf Wespen.

Verwendung

Benzylacetat wird als Duftstoff beispielsweise in Parfum, anderen Kosmetika und Reinigungsmitteln verwendet. Der weltweite Jahresbedarf ist etwa 10.000 Tonnen. Es wird auch als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.014 für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

Sicherheitshinweise

Orale LD50 bei Kaninchen, Ratten und Mäusen in mehreren Studien lagen zwischen 2 und 4 g/kg, die Verbindung ist also wenig giftig. Der dermale LD50 bei Kaninchen betrug über 5 g/kg. In verschiedenen Studien an Menschen und Tieren wurden nur in seltenen Fällen Hautreizungen festgestellt, Benzylacetat kann aber Augenreizungen verursachen. Die Verbindung kann über die Haut aufgenommen werden. Im Körper erfolgt eine schnelle Hydrolyse zu Benzylalkohol, dann Oxidation zu Benzoesäure. Ein Großteil der aufgenommenen Menge wird als Hippursäure über den Urin ausgeschieden. In Studien zur chronischen Toxizität an Ratten wurden bei höheren Dosen negative gesundheitliche Effekte (beispielsweise Gewichtsverlust) festgestellt. Bei chronischer Gabe von über 900 mg/kg täglich über 13 Wochen kam es auch zu Todesfällen unter den Versuchstieren. In höheren Dosen (1 g/kg und Tag) wirkte die Verbindung bei Ratten teratogen und führte zu Knochenmissbildungen, zum Beispiel an Rippen und Wirbeln. Die Dämpfe von Essigsäurebenzylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 102 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.

News

In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Strukturformel
Strukturformel von Essigsäurebenzylester
Allgemeines
Name Essigsäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzylacetat
  • Ethansäurebenzylester
  • BENZYL ACETATE (INCI)
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-11-4
EG-Nummer 205-399-7
ECHA-InfoCard 100.004.909
PubChem 8785
Wikidata Q424223
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3

Schmelzpunkt

−51 °C

Siedepunkt

214 °C

Dampfdruck

1,9 hPa (25 °C)

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1 bei 23 °C)
  • löslich in Ethanol und Diethylether
Brechungsindex
  • 1,5232 (20 °C)
  • 1,501–1,504 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 412
P: 273
Toxikologische Daten
  • 2490 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C