Benzylalkohol

Benzylalkohol oder Phenylmethanol ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Alkohole. Verwendung findet er als Duft- und Aromastoff.

Vorkommen

Benzylalkohol kommt bis zu 6 Prozent in Jasminblütenöl vor, ist aber unter anderem auch in Rosmarin (Rosmarinus officinalis), den Ölen von Nelken, Goldlack, Schwarznuss (Juglans nigra), Mädesüß (Filipendula ulmaria), Tee (Camellia sinensis), in den Blüten von Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis), Strauß-Narzissen (Narcissus tazetta), und Wiesenklee (Trifolium pratense), in den Blätter von Ysop (Hyssopus officinalis) und Stevia (Stevia rebaudiana ), sowie in Perubalsam und Styrax enthalten.

Darstellung

Benzylalkohol kann durch Umsetzung von Benzylchlorid mit Alkalicarbonaten oder durch Reduktion von Benzaldehyd synthetisiert werden.

Unternehmen zum Lebensmittelzusatzstoffe

Im Bereich von Lebensmittelzusatzstoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Lebensmittelzusatzstoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Lebensmittelzusatzstoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Mach dich wach – s erste Koffein-Lutschpastillen
Mach dich wach – s erste Koffein-Lutschpastillen
Laudenbach, Deutschland Hersteller
MicroHarvest
MicroHarvest
Hamburg, Deutschland Hersteller
Embion Technologies
Embion Technologies
Lausanne, Schweiz Dienstleister
Bloom Biorenewables
Bloom Biorenewables
Marly, Schweiz Hersteller
Wacker
Wacker
München, Deutschland Hersteller
Actigenomics
Actigenomics
Epalinges, Schweiz Hersteller
Naturally Splendid Enterprises
Naturally Splendid Enterprises
Burnaby, Kanada Hersteller
Dr. Paul Lohmann
Dr. Paul Lohmann
Emmerthal, Deutschland Hersteller
DKSH
DKSH
Zürich, Schweiz Dienstleister

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzylalkohol bildet eine farblose, etwas ölige Flüssigkeit von mildem, angenehmem Duft, aber bitterem, betäubendem Geschmack. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 206 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,47713, B = 1738,9 und C = −89.559 im Temperaturbereich zwischen 395 und 478 K. Die Verbindung schmilzt bei −15,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 8,79 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 215,94 J·mol−1·K−1 bzw. 2,00 J·g−1·K−1. Die Verbindung löst sich leicht in den meisten organischen Lösungsmitteln, auch in Wasser ist sie merklich löslich. Mit Wasser wird ein bei 99,9 °C azeotrop siedendes Gemisch gebildet, das 9,0 Ma% Benzylalkohol enthält.

Chemische Eigenschaften

Benzylalkohol wird durch den Sauerstoff der Luft langsam zu Benzaldehyd oxidiert. Beim Erhitzen mit dehydratisierend wirkenden Stoffen wie Aluminiumoxid wird Dibenzylether, Toluol und Benzaldehyd gebildet. Dibenzylether kann auch in Gegenwart von starken Säuren und Basen erhalten werden.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzylalkohol bildet erst bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 94 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 1,22 Vol.‑% (55 g/m³), der untere Explosionspunkt bei 88 °C. Die Zündtemperatur beträgt 435 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Es ist ein wichtiges Lösemittel in der Lack- und Tintenindustrie, Zusatzmittel für Kugelschreiberpasten, Färbereihilfsmittel und Desinfektionsmittel, Entwicklungsbeschleuniger in der Farbphotochemie und Ausgangsprodukt zur Herstellung von Estern. Ester des Benzylalkohols mit verschiedenen Monocarbonsäuren haben Riechstoffcharakter, so etwa Essigsäurebenzylester und Benzoesäurebenzylester. Außerdem wird es als Konservierungsmittel für Injektionslösungen und für Kosmetika verwendet.

Es löst Celluloseester, Celluloseether, Fette, Öle und Harze, ist zugelassenes Extraktionslösemittel und reaktives Lösungsmittel in vielen Bauchemikalien und Bestandteil von Abbeizern, vielen essentiellen Pflanzenölen und wird als Viskositätsregulanz verwendet.

In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 1519 als Trägerstoff für die Herstellung von Aromen für bestimmte Getränke, Süß- und Backwaren zugelassen. Dabei gilt eine Höchstmengenbeschränkung von 5 mg pro Kilogramm Körpergewicht für Benzoesäure und Benzoate zusammengenommen. Benzylalkohol gilt in solchen Konzentrationen als unbedenklich, ist jedoch als Allergen bekannt.

Benzylalkohol-Lotion gegen Kopfläuse

Benzylalkohol wird in Arzneimitteln gegen Kopfläuse (Pediculus humanus capitis) eingesetzt. Nach Kontakt mit Benzylalkohol können die Parasiten die Atmungsöffnungen vorübergehend nicht mehr schließen. Mit Ölen können dann die Atemwege verstopft und so die Läuse durch Ersticken abgetötet werden.

Unter dem Handelsnamen Ulesfia® hat die US-amerikanische Arzneimittelbehörde FDA 2009 die Marktzulassung für ein Mittel zur Behandlung von Kopfläusen erteilt, welches als Wirkstoff 5 % Benzylalkohol und 5 % Mineralöl enthält. Die Lotion wird auf trockenes Haar appliziert und nach einer Einwirkungszeit von zehn Minuten mit Wasser ausgespült. Die Behandlung muss nach 7 Tagen wiederholt werden, da das Produkt nicht gegen Nissen wirkt. In einer Studie mit mehr als 600 Probanden waren nach 14 Tagen 75 % der Probanden lausfrei gegenüber 15 % in der Kontrollgruppe (wirkstofffreie Lotion). Als Nebenwirkungen können Reizungen der Haut und Augen auftreten.

News

In der Welt des Themas Lebensmittelzusatzstoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Lebensmittelzusatzstoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Sicherheitshinweise

Benzylalkohol wirkt haut- und schleimhautreizend. Er ist schädlich bei Verschlucken und Einatmen und verursacht schwere Augenreizungen.

Benzylalkohol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Benzylalkohol waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht. Darin wurde eine RMOA (Regulatory management option analysis) sowie eine Einstufung als Acute Tox 4, Eye Irrit. 2 und Skin Sens. 1B mit den H-Sätze 302319317 empfohlen.

Die Empfehlung wurde im Juli 2022 angenommen und wird voraussichtlich im Rahmen der 19. Adaptation to Technical Progress Ende 2022 übernommen und im Laufe des Jahres 2023 bindend.[veraltet]

Die Ermittlung von Messdaten zur Exposition gegenüber Benzylalkohol am Arbeitsplatz erfolgt nach den Kriterien des Messsystems Gefährdungsermittlung der Unfallversicherungsträger (MGU). Zur Bestimmung von Benzylalkohol in der Luft wird mittels einer Probenahmepumpe mit Röhrchenhalter ein definiertes Luftvolumen durch ein Aktivkohleröhrchen gesaugt. Nach Extraktion mit Methanol/Dichlormethan/Kohlenstoffdisulfid im Verhältnis 2 : 1 : 1 erfolgt gaschromatographisch die qualitative und quantitative Bestimmung mit einem Flammenionisationsdetektor (FID). Die quantitative Bestimmung wird nach der Methode des internen Standards durchgeführt. Die Bestimmungsgrenze beträgt 2 mg/m³ bei 40 l Probeluftvolumen.

Whitepaper

Im Bereich von Lebensmittelzusatzstoffe bieten White Papers und Fachartikel weitergehende Einblicke und fundiertes Wissen. Diese Sammlung von Fachwissen bietet Ressourcen für alle, die sich eingehend mit den Facetten und Nuancen des Themas Lebensmittelzusatzstoffe beschäftigen möchten. Diese Auswahl an Veröffentlichungen deckt ein breites Spektrum ab – von theoretischen Überlegungen bis hin zu praktischen Anwendungen und Fallstudien - und umfasst Arbeiten von Experten, die Licht auf die komplexen Aspekte von Lebensmittelzusatzstoffe werfen.

Strukturformel
Struktur von Benzylalkohol
Allgemeines
Name Benzylalkohol
Andere Namen
  • Phenylmethanol (IUPAC)
  • Phenylcarbinol
  • BnOH
  • BENZYL ALCOHOL (INCI)
  • E 1519
Summenformel C7H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-51-6
EG-Nummer 202-859-9
ECHA-InfoCard 100.002.600
PubChem 244
ChemSpider 13860335
DrugBank DB06770
Wikidata Q52353
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P03????

Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−15 °C

Siedepunkt

206 °C

Dampfdruck
  • 0,07 hPa (20 °C)
  • 0,125 hPa (25 °C)
  • 0,63 hPa (45 °C)
  • 1,8 hPa (60 °C)
Löslichkeit
  • mäßig in Wasser (40 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Ethanol und Diethylether
  • mischbar mit aromatischen Lösungsmitteln, Leinöl und Ricinusöl
Brechungsindex

1,5396 (20 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332319
P: 301+312+330304+340+312305+351+338
MAK

noch nicht eingestuft

Toxikologische Daten

1230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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