Zuckerester

Einige Zuckerester organischer Säuren kommen in der Natur vor. 6-Benzoyl-n-glucose (Vaccinin) findet sich z. B. in Blaubeeren und in Form des Salicylglucosids (Populin) in verschiedenen Weidenarten. Eine wichtige Gruppe natürlich vorkommender Zuckerester sind ferner die Gerbstoffe der Tanningruppe. In diesen ist die n-Glucose mit Gallussäure, Digallussäure oder auch mit Ellagsäure verestert.

Phosphorsäureester, wie zum Beispiel Fructose-6-phosphat haben sowohl im Tier- als auch im Pflanzenreich eine Schlüsselstellung beim Stoffwechsel inne. Auch die Schwefelsäureester sind in der Natur weit verbreitet und sind am Aufbau natürlich vorkommender Polysaccharide beteiligt, siehe z. B. Chondroitin. Carbonsäureester von Fettsäuren sind in bestimmten Lipopolysacchariden vertreten.

Die Zuckerester können generell durch die Einwirkung der betreffenden Säurehalogenide in Gegenwart eines geeigneten säurebindenden Mittels (Pyridin oder Chinolin) gewonnen werden. Durch die chemische Reaktion entsteht aus Fettsäure-Derivaten (Fettsäuremethylestern oder Fettsäurechloriden) und Sacchariden Zuckerester an verschiedenen Hydroxygruppen des Saccharids. Aus dem entstandenen Gemisch werden die gewünschten Ester extrahiert und anschließend gereinigt.

Zur Verwendung in Lebensmitteln werden sie aus Saccharose (einfacher Haushaltszucker) und bestimmten Fettsäuren (u. a. Stearin-, Palmitinsäure) hergestellt, die hauptsächlich aus Soja- oder anderen pflanzlichen Ölen gewonnen werden, jedoch auch tierischen Ursprungs sein können.

Synthetische Carbonsäureester von Zuckern werden als Tenside verwendet und dienen unter anderem als Emulgatoren in Lebensmitteln.