Anethol

Anethol ist eine organisch-chemische Verbindung, die aufgrund ihres Biosyntheseweges zu den Phenylpropanoiden gezählt wird. Der Geruch von Anethol ist ursächlich für das typische Anisaroma.

Vorkommen

Anethol ist ein Bestandteil von verschiedenen ätherischen Ölen z. B. Anisöl und kommt in zahlreichen Pflanzen wie Anis (Pimpinella anisum), Fenchel (Foeniculum vulgare), Echtem Sternanis (Illicium verum), Tagetes (Tagetes filifolia), Canarium indicum, Ostasiatischem Riesenysop (Agastache rugosa), Avocado ( Persea americana), Gamander ( Teucrium cyprium), Dill (Anethum graveolens), Estragon (Artemisia dracunculus), Koloquinte (Citrullus colocynthis), Echtem Süßholz (Glycyrrhiza glabra), Basilikum (Ocimum basilicum) und Süßdolde (Myrrhis odorata) vor. Anethol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.

Isomerie

Wegen der in Anethol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Anethol. Beide Isomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. In der Natur kommen beide Isomere vor, allerdings liegt mehr trans-Anethol vor.

Isomere von Anethol
Name cis-Anetholtrans-Anethol
Andere Namen (Z)-Anethol(E)-Anethol
CAS-Nummer 25679-28-14180-23-8
104-46-1 (undefiniert)
EG-Nummer 247-181-4224-052-0
203-205-5 (undefiniert)
ECHA-Infocard 100.042.878100.021.866
100.002.914 (undefiniert)
PubChem 1549040637563
7703 (undefiniert)
Wikidata Q27147814Q255564
Q27105777 (undefiniert)

Ein Strukturisomer von Anethol ist Estragol.

Unternehmen zum Aromastoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller

Eigenschaften

In 1 l Ethanol sind 500 ml Anethol löslich. Dagegen ist es nur sehr schlecht in Wasser löslich. Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. trans-Anethol ist ein weißer, kristalliner, süß schmeckender Feststoff, der bei 21,4 °C zu einer farblosen, öligen Flüssigkeit schmilzt und einen Siedepunkt von 234 °C hat. Das cis-Anethol ist flüssig und erstarrt bei −22 °C.

Physiologie

Anethol wirkt in der Lunge schleimlösend (sekretolytisch, sekretomotorisch) und schwach antibakteriell. Gleichzeitig zeigt es eine spasmolytische Wirkung, weswegen es als Expektorans und Karminativum eingesetzt werden kann.

Produkte

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Verwendung

Anethol kommt als Duft- und Aromastoff vor allem in Seifen und Mundpflegemitteln zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der Spirituosenfabrikation als Aromatiseur für Spirituosen (Anisée, Anisette, Ouzo, Pernod, Rakı) und in der Lebensmitteltechnologie als Bestandteil von Aromen, hauptsächlich in Fruchtaromamischungen mit der Geschmacksrichtung Himbeere und Erdbeere.

News

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Strukturformel
Strukturformeln von Anethol
cis-Anethol (oben) und trans-Anethol (unten)
Allgemeines
Name Anethol
Andere Namen
  • 4-Propenyl-anisol
  • Aniscampher
  • cis-Anethol
  • trans-Anethol
  • Parapropenylanisol
  • 1-(4-Methoxyphenyl)-1-propen
  • 1-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzol
  • ANETHOLE (INCI)
Summenformel C10H12O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-46-1 [(EZ)-Anethol]
EG-Nummer 203-205-5
ECHA-InfoCard 100.002.914
PubChem 7703
ChemSpider 7417
Wikidata Q27105777
Eigenschaften
Molare Masse 148,22 g·mol−1
Aggregatzustand
  • flüssig (cis-Anethol)
  • fest (trans-Anethol)
Dichte

0,99 g·cm−3

Schmelzpunkt
  • −22 °C (cis-Anethol)
  • 22 °C (trans-Anethol)
Siedepunkt
  • 79 °C (3,07 hPa)(cis-Anethol)
  • 234 °C (trans-Anethol)
Dampfdruck

1,35 hPa (63 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 272280303+361+353333+313362+364
Toxikologische Daten
  • 2090 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)
  • >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.