Xylit

Xylit wurde erstmals um 1890 von Emil Fischer und seinem Doktoranden Rudolf Stahel aus Buchenholzspänen isoliert, vgl. altgriechisch ξύλον xýlon, deutsch ‚Holz‘. Ihre Entdeckung, die sie Xylit nannten, veröffentlichten sie 1891. Etwa zur gleichen Zeit wie Fischer und Stahel isolierte der französische Chemiker M. G. Bertrand aus Weizen- und Haferhalmen eine Art Xylitsirup.

Xylit ist neben Sorbitol als natürlicher Zuckeralkohol Bestandteil vieler Gemüsesorten wie u. a. Blumenkohl und Früchten, wie Pflaumen, Erdbeeren oder Himbeeren, wobei der Anteil kleiner als 1 % der Trockenmasse ist. Auch in der Rinde bestimmter Holzarten wie z. B. Birke und Buche ist Xylit enthalten.

Die industrielle Herstellung von Xylit beruht auf Xylanen (Holzgummi) aus landwirtschaftlichen Reststoffen wie Maiskolbenresten (Maisspindeln), Stroh, Getreidekleien oder Zuckerrohr-Bagasse; diese kommen auch in Birkenholz und -rinde in anderen Laubhölzern vor. Aus diesen wird Xylose bei Temperaturen von bis 200 °C und unter Einsatz von Schwefelsäure oder Natronlauge freigesetzt. Die Xylose wird dann mit einem Katalysator unter hohem Druck zu Xylit umgesetzt. Biotechnologische Verfahren wie der Einsatz von Hefen wie etwa Candida tropicalis sind möglich, werden jedoch noch nicht in großtechnischem Maßstab verwendet. Die industrielle Herstellung ist aufwendig, weshalb Xylit ein verhältnismäßig teurer Zuckeraustauschstoff ist.

Als Zwischenprodukt werden im menschlichen Körper während des Kohlenhydratabbaus täglich 5 bis 15 Gramm Xylit in der Leber hergestellt.

Chemisch ist Xylit ein fünfwertiges Alditol. Das Molekül ist pseudoasymmetrisch und liegt in einer achiralen meso-Form vor. Die andere achirale Form von Pentitol ist Ribitol, die chirale Form Arabitol.

Xylit hat einen ähnlichen Geschmack wie Saccharose (Haushaltszucker), ist aber etwas süßer. Im Vergleich zu Sorbit hat er die doppelte Süßkraft. Löst sich Xylit im Mund im Speichel, entzieht er der Umgebung Wärme und erzeugt auf der Zunge einen Kühleffekt (endotherme Lösungswärme) von −153,2 J/g, der ähnlich beschrieben wird wie der Effekt von Menthol. Xylit wird als Zuckeraustauschstoff in Lebensmitteln verwendet.

Der physiologische Brennwert von 10 kJ/g (2,4 kcal/g) ist 40 % geringer als bei Saccharose. Der Stoffwechselweg im menschlichen Körper läuft nahezu unabhängig von Insulin ab. Werden bei Saccharose Insulinwerte von ca. 110 pmol/l erreicht, sind es bei Xylit nur noch 50 pmol/l. Er beeinflusst den Blutzucker- und Insulinspiegel daher geringfügiger als Saccharose. Xylit wird deswegen von Diabetikern als Ersatz für Saccharose verwendet.

Xylit ist hitzestabil und karamellisiert nur, wenn er mehrere Minuten auf über 200 °C erhitzt wird. Bei Temperaturen um ca. 100 °C findet keine Karamellisierung statt. In reinem Zustand liegt er in Form von hygroskopischen Kristallen vor.

Xylit kann anstelle von Zucker sowohl beim Backen als auch beim Kochen eingesetzt werden, er weist keinerlei Beigeschmack auf. Die Konsistenz ist sehr ähnlich, allerdings ist Xylit in warmem Zustand besser löslich als kalt. Einzige Einschränkung: Backhefe kann Xylit nicht verstoffwechseln, was beim Ersatz von Zucker in Hefeteigrezepten beachtet werden sollte. Verzichten sollte man außerdem darauf, den Zuckeraustauschstoff mit anderen Süßungsmitteln wie Aspartam, Saccharin oder Sorbit zu mischen – er ist dann eventuell nicht mehr gut verträglich.

Xylit ist ein Molekül, das viel Wasser binden kann. Er wird im Dünndarm nur passiv, also langsam und unvollständig resorbiert. Bei regelmäßiger Einnahme kann die Resorptionsrate im Dünndarm durch Enzyminduktion erhöht werden. Bei Einnahme von mehr als 0,5 g Xylit pro kg Körpergewicht kann eine abführende Wirkung auftreten, welche nach Adaption des Organismus (nach 3–4 Wochen Gewöhnungszeit) verschwinden kann. Im Rahmen von Studien wurde die Einnahme von 200 g Xylit täglich problemlos vertragen. Bei Sorbit besteht diese Anpassung nicht, daher wirkt Sorbit immer abführend. Xylit wird im Körper über den Pentosephosphatweg metabolisiert.

Im Dickdarm wird der restliche Xylit (etwa zwei Drittel der eingenommenen Menge) durch Bakterien zerlegt und zu kleinen Fettsäurebestandteilen abgebaut und resorbiert. Diese werden zu Kohlenstoffdioxid (CO₂) und Wasser verstoffwechselt.

Xylit hat bei einigen Tierarten (Hunde, Rinder, Ziegen, Kaninchen) einen stark insulinausschüttenden Effekt, der zu einem lebensbedrohlichen Abfall des Blutzuckerspiegels (Hypoglykämie) führen kann. Bei Hunden wurden zudem schwere Leberschädigungen bis zum Leberversagen und Gerinnungsstörungen beobachtet. Bereits eine Dosis von 0,1 g pro kg Körpermasse wirkt für das Tier toxisch, eine letale Dosis wird ab ca. 3–4 g Xylit pro kg Körpergewicht erreicht. Der Verzehr einer Tüte xylithaltiger Bonbons kann selbst für einen großen Hund tödlich sein, wenn das Tier nicht schnellstmöglich intensivmedizinisch betreut wird.

Für Katzen sind Produkte, die Xylit enthalten, grundsätzlich unbedenklich. In einer Studie an Katzen wurde die positive Wirkung von Xylit für deren Mundhygiene nachgewiesen. Wird Katzen mit Xylit angereichertes Wasser gegeben, vermindert dies signifikant Zahnstein und Plaque.