Nouvel espoir pour les abeilles : Insecticides à faible toxicité

Les insecticides à base d'arylpyrazole tels que le fipronil présentent une activité insecticide à large spectre contre les insectes nuisibles, mais leur toxicité élevée pour les abeilles domestiques interdit leur utilisation agronomique. Dans cette étude, publiée le 7 février dans la revue SCIPestManagement Science, les chercheurs ont conçu et synthétisé une série de nouveaux dérivés spiro-pyrazolo quinazoline destinés à réduire la toxicité des analogues de l'arylpyrazole pour les abeilles.

Les motifs spiro sont des composés qui possèdent au moins deux cycles moléculaires avec un seul atome commun. Ils sont omniprésents dans les produits naturels et les molécules bioactives, mais malgré leur large application dans d'autres domaines, entre 2010 et 2021, il y a eu moins de 140 rapports sur leur activité pesticide. S'adressant au SCI, le professeur Hanhong Xu, le professeur Chen Zhao et le Dr Guankai Yao ont expliqué :

Grâce à leur grande spécificité et à la diversité de leurs structures, les motifs spiro ont été largement utilisés dans les produits pharmaceutiques, la catalyse asymétrique, les matériaux optiques, les matériaux ignifuges, les adhésifs polymères, etc. Cependant, seuls quelques composés contenant des motifs spiro sont devenus des pesticides représentatifs sur le marché à l'heure actuelle, comme le spirodiclofen et le spirotetramat de Bayer.

Les raisons en sont la difficulté de synthèse et le nombre relativement limité d'espèces nuisibles contre lesquelles ils sont efficaces, ce qui entraîne des coûts élevés de production et d'application sur le terrain. Par ailleurs, de nombreux composés spiro possèdent une isomérie chirale. Ainsi, lors de l'évaluation de leur efficacité et de leur innocuité, il est nécessaire de prendre pleinement en compte les différentes bioactivités, toxicités et comportements environnementaux des isomères, ce qui entraîne de longs cycles de R&D".

L'équipe a utilisé des techniques de saut d'échafaudage - une stratégie de découverte agrochimique largement utilisée pour trouver de nouveaux candidats afin d'améliorer les niveaux d'activité et/ou d'éviter les toxicités indésirables. Cette technique a été utilisée avec succès dans la recherche sur les herbicides, ce qui a permis, par exemple, de découvrir l'indaziflam, un inhibiteur de la biosynthèse de la cellulose.

Interrogés sur leur choix de la fausse-teigne des crucifères(P. xylostella) et de la fourmi de feu rouge importée(S. invicta) comme ravageurs cibles dans cette étude, les chercheurs ont fait remarquer :

La teigne des crucifères fait partie des dix principaux ravageurs mondiaux qui endommagent gravement les légumes crucifères et en réduisent le rendement. La fourmi de feu rouge est l'une des pires espèces exotiques envahissantes au monde, menaçant la santé humaine et l'écosystème. L'activité insecticide contre la fausse-teigne des crucifères et la fourmi de feu rouge importée est représentative des lépidoptères et des hyménoptères nuisibles, et indique généralement des résultats similaires pour d'autres nuisibles d'espèces similaires. En fait, des études complémentaires dans notre laboratoire ont révélé une excellente activité insecticide de nos composés contre la chenille légionnaire d'automne et le psylle asiatique des agrumes".

Les résultats ont montré que la plupart des composés présentaient une bonne activité insecticide - et certains étaient comparables à celle du fipronil - contre les ravageurs ciblés, ce qui en fait des candidats insecticides prometteurs. De façon remarquable, l'étude de toxicité pour les abeilles a confirmé qu'un nouveau composé, le "5f", présentait une toxicité orale aiguë beaucoup plus faible, avec une valeur de DL₅₀ (1,15 μg d'abeille^-1) qui était de trois à quatre 3-4 ordres de grandeur de celle du fipronil (0,0012 μg d'abeille^-1).

'Le fipronil est un produit phare dans le domaine des insecticides, mais son utilisation a été interdite en raison de sa forte toxicité pour les organismes non ciblés, notamment les abeilles domestiques. Au cours des vingt dernières années, une série d'études ont été menées dans notre groupe sur la modification structurelle du fipronil, visant à améliorer sa biodisponibilité et à réduire sa toxicité. La combinaison du motif spiro, comme indiqué dans ce document de recherche, est l'une de nos nouvelles tentatives, et l'importance de la réduction de la toxicité pour les abeilles est conforme à nos attentes. Des résultats de suivi seront effectués sur le mécanisme concerné", a expliqué le professeur Zhao.

Afin de répondre aux exigences de la production industrielle, les chercheurs devront encore améliorer les rendements et l'évolutivité des molécules. L'équipe travaille actuellement à l'optimisation du processus de synthèse et à la sélection d'isomères présentant une bioactivité accrue afin de réduire le coût de production.

Nous continuerons à travailler sur l'optimisation structurelle de nos molécules, ainsi que sur le développement de stratégies simples et efficaces pour construire des motifs spiro. Nous espérons que d'autres composés dotés d'une excellente activité pesticide pourront être découverts à l'avenir, et que des structures spiro similaires pourront occuper une part plus importante du marché des pesticides", ont déclaré les chercheurs.